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<!DOCTYPE html>

<title>Acylgruppe</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Acylgruppe</span></h1>

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</div>

<p>Als <b>Acylgruppe</b>, <b>Acyl</b>, <b>Azyl</b> oder <b>Alkanoyl</b> bezeichnet man in der Chemie eine <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppe</a> mit der allgemeinen Struktur R-(C=O)-, wobei R ein Organyl-Rest (<a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkyl-</a>, <a href="Arylgruppe" title="Arylgruppe">Aryl-</a> oder eine <a href="Heteroaromaten" title="Heteroaromaten">heteroaromatische</a> Gruppe etc.) oder ein Wasserstoffatom ist.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Acylgruppe findet sich in Verbindungen wie <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a>, oder <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a>, oder Carbonsäurederivaten wie z. B. <a href="Carbons%C3%A4urechloride" title="Carbonsäurechloride">Carbonsäurechloriden</a> in denen formal betrachtet eine <a href="OH-Gruppe" class="mw-redirect" title="OH-Gruppe">OH-Gruppe</a>, ein <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatom</a> bzw. ein Chloratom durch einen <a href="Rest_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Rest (Chemie)">Rest</a> ersetzt wurde.<sup id="cite_ref-RÖMPP_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Einführung einer Acylgruppe in ein <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> wird als <a href="Acylierung" title="Acylierung">Acylierung</a> bezeichnet. Die funktionelle Gruppe ohne Bezug auf einen Rest <i>R</i>, also –(C=O)–, wird <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> genannt.

</p><p><i>Acylgruppe</i> mit dem unbestimmten Rest R ist der übergeordnete Gattungsbegriff für die <a href="Acetylgruppe" title="Acetylgruppe">Acetylgruppe</a> („Ac“), die <a href="Formylgruppe" class="mw-redirect" title="Formylgruppe">Formylgruppe</a> und die <a href="Benzoylgruppe" title="Benzoylgruppe">Benzoylgruppe</a> und ähnliche Reste. Von <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäuren</a> abgeleitete Acylgruppen wie sie beispielsweise in <a href="Triglyceride" title="Triglyceride">Triglyceriden</a> auftreten werden auch als Fettsäurereste bezeichnet. Die Acylgruppe sollte nicht mit der <a href="Acyloxygruppe" title="Acyloxygruppe">Acyloxygruppe</a> – z. B. <a href="Acetyloxygruppe" class="mw-redirect" title="Acetyloxygruppe">Acetyloxygruppe</a> („OAc“) oder <a href="Benzoyloxygruppe" title="Benzoyloxygruppe">Benzoyloxygruppe</a> – verwechselt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Acyliumion">Acyliumion</h2></div>

<p>Ein <b>Acyliumion</b> entsteht dadurch, dass das ungepaarte <a href="Elektron" title="Elektron">Elektron</a> abgegeben wird, wodurch ein einfach positiv geladenes <a href="Kation" title="Kation">Kation</a> (meist R–C<sup>+</sup>=O) zurückbleibt. Es ist leicht <a href="Nucleophil" class="mw-redirect" title="Nucleophil">nucleophil</a> angreifbar und spielt daher eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt bei organischen <a href="Chemische_Reaktion" title="Chemische Reaktion">Reaktionen</a>, z. B. der <a href="Friedel-Crafts-Acylierung" title="Friedel-Crafts-Acylierung">Friedel-Crafts-Acylierung</a>.

</p><p>Es wird unter anderem auch zur <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> von in <a href="St%C3%A4ndigkeit" title="Ständigkeit">α-Stellung</a> substituierten organischen Säuren verwendet, um die <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">sterische</a> <a href="Sterische_Hinderung" title="Sterische Hinderung">Hinderung</a> zu umgehen.

</p><p>Die Herstellung kann beispielsweise durch Lösen von Carbonsäuren in konzentrierter <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> bei anschließender Umsetzung dieser Lösung mit <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> erfolgen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Acylradikal">Acylradikal</h2></div>

<p>Die allgemeine Strukturformel des nur als (meist) instabiler Zwischenzustand in einem Reaktionsmechanismus auftretenden Acylradikals ist in der Abbildung angegeben.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispiele">Beispiele</h2></div>

<th>formale Stammverbindung</th>

<th>Acylgruppe

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a></td>

<td><a href="Formylgruppe" class="mw-redirect" title="Formylgruppe">Formylgruppe</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a></td>

<td><a href="Acetylgruppe" title="Acetylgruppe">Acetylgruppe</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Propions%C3%A4ure" title="Propionsäure">Propionsäure</a></td>

<td><a href="Propionylgruppe" class="mw-redirect" title="Propionylgruppe">Propionylgruppe</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Butters%C3%A4ure" title="Buttersäure">Buttersäure</a></td>

<td><a href="Butyrylgruppe" class="mw-redirect" title="Butyrylgruppe">Butyrylgruppe</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Valerians%C3%A4ure" title="Valeriansäure">Valeriansäure</a></td>

<td><a href="Valerylgruppe" class="mw-redirect" title="Valerylgruppe">Valerylgruppe </a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Benzoes%C3%A4ure" title="Benzoesäure">Benzoesäure</a></td>

<td><a href="Benzoylgruppe" title="Benzoylgruppe">Benzoylgruppe</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a></td>

<td>Acylaminogruppe

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Carbons%C3%A4urechloride" title="Carbonsäurechloride">Formylchlorid</a></td>

<td>Formylgruppe

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Acetylchlorid" title="Acetylchlorid">Acetylchlorid</a></td>

<td>Acetylgruppe

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Propionylchlorid" class="mw-redirect" title="Propionylchlorid">Propionylchlorid</a></td>

<td>Propionylgruppe

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Butyrylchlorid" title="Butyrylchlorid">Butyrylchlorid</a></td>

<td>Butyrylgruppe

</td></tr>

<tr>

<td>Valerylchlorid</td>

<td>Valerylgruppe

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Benzoylchlorid" title="Benzoylchlorid">Benzoylchlorid</a></td>

<td>Benzoylgruppe

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Acyl" class="extiw external" title="wikt:Acyl">Wiktionary: Acyl</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-ABC_Chemie-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ABC_Chemie_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Brockhaus ABC Chemie.</i> VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 152.</span>

</li>

<li id="cite_note-RÖMPP-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-RÖMPP_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Otto-Albrecht_Neum%C3%BCller" title="Otto-Albrecht Neumüller">Otto-Albrecht Neumüller</a> (Hrsg.): <a href="R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie" title="Römpp Lexikon Chemie"><i>Römpps Chemie-Lexikon.</i></a> Band 1: <i>A–Cl.</i> 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 61.</span>

</li>

<li id="cite_note-Buddrus-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Buddrus_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: <cite style="font-style:italic">Grundlagen der Organischen Chemie</cite>. 5. Auflage. de Gruyter, Berlin 2015, ISBN 978-3-11-030559-3, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>391</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylgruppe&rft.au=Joachim+Buddrus%2C+Bernd+Schmidt&rft.btitle=Grundlagen+der+Organischen+Chemie&rft.date=2015&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=9783110305593&rft.pages=391&rft.place=Berlin&rft.pub=de+Gruyter" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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